本片把中央情报局创始人之一的爱德华·威尔逊波澜壮阔的人生搬上银幕。
爱德华·威尔森(马特·达蒙Matt Damon 饰)因童年的悲剧在心底根植入荣誉的情愫。1939年，正在耶鲁大学就读的他被秘密社团“骷髅会”看中，将他招募为会员，随即他又加入了二战期间的战略情报局。威尔森成为了情报局的核心成员和创建者。然而，长期的尔虞我诈让他多疑的天性与日俱增，在冷战的进程中，威尔森青年时期的最初理想已经被消磨的面目全非。而职业惯性已经把威尔森推离了正常的生活轨道，他与妻子玛格丽特(安吉丽娜·朱莉Angelina Jolie 饰)之间的矛盾日益加深，两人的婚姻名存实亡。为了国家，威尔森不但牺牲了个人理想，连家庭和亲情也因他的蜕变而陷入绝境
这部电影按双线发展，以猪湾登陆为时间分界点，在过去事件（按时间顺序排列）和现在（主线--主要讲述对对匿名材料的技术分析）之间不断闪回跳跃。为了让情节看起来更加明晰，我忽略了技术分析这部分内容（因为很容易懂）。
电影开始于1961年。Edward Wilson (Matt Damon 饰)（原型是CIA的前局长James Angleton）正在制作一个瓶中船。
他登上一辆公交车，准备去工作。车上的一个小男孩走过来，问他有没有零钱，随后 给了他一张1美元的纸币。Edward回到办公室后，用这1美元纸币上的序列号，解码了 一个代号cardinal。(asset是间谍的意思)
电影放映了一段猪湾登陆和CIA推翻卡斯特罗失败的片段。在加勒比CIA行动指挥中心 ，Edward目睹了行动的失败，他告诉Brocco (John Turturro饰)屋子有外人，猜测有 内鬼向卡斯特罗（更可能是向莫斯科）泄露了登陆的地点。
有人偷偷将一张照片和一盘录音带塞到Edward家中，照片很粗糙，录音带中也充满 了噪音。他把这些东西带回办公室，交给手下去进行技术分析。
Edward和一个FBI的人在餐馆会面，FBI的人告诉他，CIA中有内鬼，总统想拆散CIA ，并对CIA成员进行大清查。Edward从那个人留下的帽子里找到一张取衣小票，随后 从洗衣店中取出了一个纸盒，里面有一件衬衣，衬衣下面有一份关于 Phillip Allen(William Hurt饰)的卷宗。
1939年，Edward 正在耶鲁大学读书。一次表演结束之后，他的好友邀请他去参加头骨会。这是一个很有权势的兄弟会组织（据说美国历史上有很多总统、法官、商界政 界名流都是其会员）。在入会仪式上，主持人要求他向大家讲述一个以前从未告诉过 别人的秘密。他谈起当他六岁的时候，如何目睹父亲自杀并藏起遗书的事。有人问起 遗书写了什么，他说他从未读过。
Edward的论文导师Dr.Fredericks很欣赏他的才华，推荐他担任一份诗刊的编辑，但对他进行了性暗示。教授还向他朗诵了一首自创的诗歌。Edward在图书馆的一本诗集 中找到了那首诗，发现教授也曾借过这本书。随后，他认识了一位有听力障碍的女学 生Laura，他们相谈甚欢。从图书馆出来后，FBI探员Sam Murach叫住他，告诉他 Dr.Fredericks与某个纳粹组织有联系，FBI请他帮助监视这位教授。Edward从教授那 里偷到该纳粹组织的成员名单，并交给了FBI， 使得教授被迫辞职。
Edward和laura的第一次约会，由于laura很害羞，没发生什么，Edward留下了她的 十字架项链。
1940年，Edward参加了头骨会在鹿岛的聚会。在那儿，他认识了Clover（同学的妹 妹、参议员的女儿）。William Sullivan(Robert DeNiro饰)（原型是 William "Wild Bill" Donovan 将军，他当时是OSS的长官）会见了Edward，并邀请他参加OSS （the Office of Strategic Services）。Clover和Edward在岛上发生了一夜情。
回去后的一天，Edward正在海边和laura聊天，Clover的哥哥过来找他，并告诉他， Clover怀孕了。Edward回头看Laura，却发现她通过读唇语已经知道了这个消息。
Edward 与Clover的婚礼还未结束，他就接到了被派往英国的通知，一周后出发。
1941年，伦敦，Edward又遇到了以前的论文老师Fredericks，他现在负责向Edward 教授反间谍技术。原来，Fredericks是英国情报人员，他花了两年时间打入那个纳粹 组织，没想到被Edward的行动破坏了，前功尽弃。在Dr.Fredericks的介绍下， Edward认识了一位英国情报官员Arch Cummings (Billy Crudup) 。
不久，Arch Cummings告诉Edward Fredericks滥交友的坏习惯可能会出问题，请 Edward去劝劝他的老师。Edward和Fredericks一起出去散步，Fredericks拒绝了 Edward让他继续去教书的建议。表示如果Edward想“系鞋带”（会谈失败暗号）， 他也很理解。Edward迟疑了，于是Fredericks俯身下来，帮他系上了鞋带，并建议“ 你还有良心，应该离开这个肮脏的工作”。谈话结束，Fredericks离开Edward后，被 杀死了。（Fredericks这个角色可能来源于 Alan Turing（图灵）事件。图灵是英国著 名数学家和现代计算机科学的创立者之一，他在二战中帮助英国破译德国的密码，但 在1952年由于同性性行为被起诉，并被英国British secret service 开除。1954年，他 服毒自尽，不过也有可能是被杀。）
时间来到1945年，柏林刚刚被攻占，盟军和苏联开始争抢德国科学家。苏联情报首脑 Ulysses（美国人对他的称呼）要求与Edward在一家教堂会面，并称赞Edward是个可 怕的对手（他在苏联人这边的代号是mother）。Ulysses提到自己的手曾被冻伤过， 怕冷。双方交换了科学家的名单（苏联人用犹太科学家交换盟军掌握的纳粹科学家） 。
Edward打电话回家，发现Clover有外遇。随后，他手下的女翻译邀请他去她家吃饭， Edward同意了。这个女翻译说自己的听力几乎完全消失了，必须得带着助听器。一夜 激情过后，Edward却发现女翻译不用助听器也能听见。Edward告诉手下，房中进了 外人。于是女翻译被杀掉了（看她的笑容，貌似是Edward亲手杀了她），她的助听器 被放入了Ulysses的茶壶中。
1946年，Edward回到美国。这是他第一次见到自己的儿子，他送了一个自己做的微 缩船模给儿子。Sullivan再次会见了他，并要求他去一个新成立的情报机构工作（也就 是CIA）,其主管是Phillip Allen。
Edward的第一项任务是对付盛产咖啡的中美某国。该国领导人Dr. Ibanez（ Marcos Cohen饰）（原型是危地马拉前总统Jacobo Arbenz ）支持国有化，并有意向苏联靠 拢。Edward在观看该国的资料影片时，发现Ulysses就站在该国领导人身后，但他没 有将此事告诉同事。一位特工将伪装成一名农业专家，与Mayan咖啡公司一起前往该 国。当该国领导人公开发表演讲时，美国人安排了几架飞机，从天空中撒下大批蝗虫 。不久之后，Edward收到了一罐Mayan咖啡，咖啡罐中发现了一截特工的断指。 Edward当即向上级报告Ulysses对该国的影响甚大，请求马上进行大规模行动。不久 该国发生武装政变，领导人下台。
Edward的妻子向朋友透露了他的身份，但在一次聚会上，被Edward断然否认。于是 其妻大怒，两人裂痕加深。圣诞聚会上，Sullivan将军告诉Edward phillip Allen将接 管中美洲事务，并让他小心这个人。Edward找到当初以前认识的FBI特工，请他帮助 去调查Phillip Allen（1947年或是1948年）。
跳回来一下，1961年4月24日，华盛顿。Edward正在阅读Phillip Allen在瑞士银行
1953年，有个俄罗斯人声称自己是KGB的高级官员Valentin Mironov，并熟悉 Ulysses，还知道Ulysses的弱点是怕冷，请求政治庇护。他与Edward会了面，并为其 工作。Arch cummings也来到美国，与他们一起工作，还送给Valentin Mironov一本 书《Ulysses》。
1958年，Edward 与Valentin Mironov和Arch cummings一起看戏时，遇到了大学 时的女友Laura。Laura告诉他自己还未结婚，两人一起共度了良宵。Edward一家参 加骷髅会聚会时，他的妻子收到一封匿名信，信中是他和Laura的照片。Margaret在 众人面前将信扔给他。Edward派人将一直珍藏的十字架项链还给了Laura（正在剧院 门口等待）。（疑问：照片是谁拍的？？那个英国人的手下？）
1959年，Edward观看儿子参加的合唱团表演，同时在剧场与Ulysses会面（收音机播 出的背景：赫鲁晓夫访美）。Edward让苏联人警告刚刚上台的卡斯特罗不要闹得太厉 害。
1960年，另一个苏联人请求庇护，声称自己才是真正的 Valentin。他说假Valentin真 正的身份是Yuri Modin, 是Ulysses的派来的间谍。美国人没有相信他，不仅用刑逼供 ，还对他使用了LSD（一种迷幻剂，据说可使人说真话）。使用LSD之后，苏联人仍坚 持自己是Valentin，并乘特工们不备之际，冲出窗外自杀身亡。一直在Edward身旁观 看审讯的Valentin Mironov，连忙表示自己愿意服用LSD来证明自己没有说谎。 （LSD致死事件的原型是在CIA MKULTRA计划中死去的Frank Olson，两个间谍的原 型则是Yuri Ivanovich Nosenko 和 Anatoliy Golitsyn）
在骷髅会的入会仪式上，Edward的儿子告诉他想加入CIA。Margaret让Edward劝说 儿子放弃这个想法，两人又开始争吵。大怒之下，Edward说出自己是为了孩子才和 Margaret结婚，Margaret离开了Edward。
随着古巴革命的深入，美国人越来越感到不安。Edward开始召集人手对付卡斯特罗。 Edward会见了意大利裔的黑手党头目Joseph Palmi（Joseph Palmi饰）（其原型应 该是Santo Trafficante Jr. 和 Sam Giancana），他有三家赌场被古巴政府没收了（ 卡斯特罗将芝加哥和佛罗里达一些黑帮分子的赌场国有化了。CIA招募这些黑帮成员去 暗杀卡斯特罗）。
1961年骷髅会聚会时，Edward与上司谈论猪湾行动时，怀疑儿子听到了谈话内容， 他警告儿子不要泄露任何内容。
CIA技术人员对Edward提供的照片和录音带进行彻底分析后，发现照片拍摄的地点是 在刚果的 Leopoldville。Edward到达那里之后，找到了拍摄照片的房间，并在房间中 发现了自己以前送给儿子的礼物--一艘微缩船模。Ulysses走了进来，播放了一盘录音 带，证明正是他儿子泄露了登陆的地点。Ulysses告诉他，他儿子的女朋友是苏联间谍 ，但却是真的在与小Edward相爱。并以小Edward来威胁Edward，要求他为苏联人工 作。随后，Edward见到了儿子，他告诉儿子他的女朋友是间谍，但儿子却拒绝相信他 的话。
Edward知道身边有内鬼。他从 Valentin办公室书架上的一本书《Ulysses》里，找到 了 一本护照（显示Valentin的真名是Yuri Modin）和一份逃跑计划。 Yuri Modin被 抓了，Arch Cummings是他的同党，逃往苏联。（疑问：《Ulysses》旁边的一本书 没有挨着书架，表示什么意思？）
（Arch Cummings的原型是Kim Philby）
Edward与Ulysses在博物馆会面，拒绝了Ulysses的要求，表示苏联已经得到了古巴， 再来伤害他儿子也没有意义。Ulysses没有勉强他，表示Edward欠他个人情，以后也 许还会找他帮忙，敌人可以成为朋友，朋友也可以成为敌人。Ulysses又说小Edward 的女朋友很难搞，自己也头疼，并问他“你想让她成为你的家人吗？”。Edward 没 回答。
Ulysses离开前，他的助手表示自己想给女儿买个纪念品，却没零钱。Edward给了他1 美元，并表示“这算是美国政府送给你的礼物，民主的基本（Cardinal）原则就是慷 慨”。（电影开始Edward在公交车上收到的1美元，它的编号解码为Cardinal,暗示这 位助手是CIA的人。另注：Cardinal是Tom Clancy 小说 The Cardinal in the Kremlin 中美国打入苏联的最高级别间谍。）
Edward和妻子来到非洲参加儿子的婚礼，他们在教堂等候新娘的到来。新娘却在乘坐 的飞机升空后不久，被机组人员从高空中扔下飞机。Edward告诉儿子，她的女朋友死 了，小Edward瘫倒在父亲的怀里。（个人觉得应该是俄国人干的，因为小Edward问 父亲是你干的吗？Edward说“no”，他应该不会撒谎吧）
Edward在尚未完工的CIA新总部大楼里与Hayes会面，Hayes（原型Richard Helms ，CIA的前局长之一）告诉他，Phillip Allen（原型是Allen Dulles，原OSS成员，猪 湾登陆时CIA的局长。猪湾行动失败后不久，他就离开了CIA，但并非是由于贪污）由 于贪污受贿问题而辞职了，总统任命自己为CIA局长（有人在Allen的车里留下一盒巧 克力，盒子里还有Allen在瑞士银行的对账单，应该是Edward干的）。Hayes盛赞 Edward是CIA的心脏和灵魂，并表示说不定自己也有把柄在Edward手里呢。Edward 将继续领导CIA的反间谍机构。
Edward回到家中，打开隐藏的保险箱（H.M.S pinafore 应该是他以前在耶鲁时演的 戏剧），取出父亲的遗书，打开读完，烧掉（美丽的船型，烧信也烧的这么奇妙）。 他父亲对自己所做的事情感到后悔，并深深觉得羞耻，希望他能成长为一个勇敢的人 ，一个好人、好丈夫和好父亲。
结尾演的是Edward搬入CIA新大楼。